Изопрен, или 2-метил-1,3-бутадиен, является диеновым углеводородом с формулой C₅H₈. Он содержит две двойные связи, что делает его способным к реакциям присоединения и полимеризации.
- Присоединение брома (Br₂):
Изопрен может участвовать в реакции электрофильного присоединения с бромом. Бром присоединяется к двойным связям, и образуется дибромпроизводное:
[ \text{CH}_2=C(CH_3)-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow \text{CH}_2Br-C(CH_3)(Br)-CH=CH_2 ]
Реакция может продолжаться с дальнейшим присоединением:
[ \text{CH}_2Br-C(CH_3)(Br)-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow \text{CH}_2Br-C(CH_3)(Br)-CHBr-CH_2Br ]
- Присоединение водорода (H₂):
Реакция гидрогенизации изопрена происходит с использованием катализатора (например, никеля):
[ \text{CH}_2=C(CH_3)-CH=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} \text{CH}_3-C(CH_3)-CH_2-CH_3 ]
Получается 2-метилбутан.
- Присоединение бромоводорода (HBr):
Изопрен может реагировать с бромоводородом, причем реакция идет по механизму Марковникова:
[ \text{CH}_2=C(CH_3)-CH=CH_2 + HBr \rightarrow \text{CH}_3-C(CH_3)(Br)-CH=CH_2 ]
Однако возможна также реакция по анти-Марковникову в присутствии пероксидов:
[ \text{CH}_2=C(CH_3)-CH=CH_2 + HBr \xrightarrow{ROOR} \text{CH}_2Br-C(CH_3)-CH_2-CH_3 ]
- Полимеризация изопрена:
Изопрен может полимеризоваться в присутствии катализатора, образуя полиизопрен, который является основным компонентом натурального каучука. Полимеризация происходит по цепному механизму:
[ n \, \text{CH}_2=C(CH_3)-CH=CH_2 \rightarrow [-CH_2-C(CH_3)=CH-CH_2-]_n ]
В результате получается длинная цепь полиизопрена. Этот процесс может быть инициирован различными методами, включая анионную, катионную и радикальную полимеризацию.