Реакция, в которой участвует соединение СН3-C≡C-CH3 (2-бутин) и хлор (Cl2), представляет собой пример электрофильного присоединения, характерного для алкинов.
2-бутин содержит тройную связь между вторым и третьим углеродными атомами. Тройная связь состоит из одной сигма-связи и двух пи-связей. Пи-связи более реакционноспособны, чем сигма-связи, и легко атакуются электрофилами.
Когда молекула хлора (Cl2) приближается к тройной связи, она поляризуется, и одна из пи-связей алкина атакует одну из хлорных атомов, образуя π-комплекс. Это приводит к образованию винилсвободного радикала или карбокатиона, который затем реагирует с другим атомом хлора, присоединяя его к углеродному атому.
На первом этапе образуется 1,2-дихлор-2-бутин:
[ \text{CH}_3-\text{C}≡\text{C}-\text{CH}_3 + \text{Cl}_2 \rightarrow \text{CH}_3-\text{C}(\text{Cl})=\text{C}(\text{Cl})-\text{CH}_3 ]
Этот продукт затем может подвергаться дальнейшему присоединению другой молекулы хлора, что приведет к образованию тетрахлорированного алкана:
[ \text{CH}_3-\text{C}(\text{Cl})=\text{C}(\text{Cl})-\text{CH}_3 + \text{Cl}_2 \rightarrow \text{CH}_3-\text{C}(\text{Cl}_2)-\text{C}(\text{Cl}_2)-\text{CH}_3 ]
Итак, конечный продукт реакции 2-бутина с избытком хлора - это 2,3,3,4-тетрахлорбутан:
[ \text{CH}_3-\text{C}(\text{Cl}_2)-\text{C}(\text{Cl}_2)-\text{CH}_3 ]
Таким образом, реакция между 2-бутином и хлором приводит к последовательному присоединению хлорных атомов к углеродам, входящим в тройную связь, образуя сначала 1,2-дихлор-2-бутин, а затем 2,3,3,4-тетрахлорбутан.