а) Рассмотрим последовательность превращений:
C2H2 (ацетилен) → C6H6 (бензол):
Это превращение можно осуществить с использованием реакции тримеризации ацетилена. В присутствии катализатора (например, хлорида алюминия AlCl3) три молекулы ацетилена могут соединяться, образуя бензол:
[
3 C2H2 → C6H6
]
C6H6 (бензол) → C6H5NO2 (нитробензол):
Для нитрования бензола используется смесь концентрированной азотной и серной кислот (нитрующая смесь). Реакция проходит по механизму электрофильного замещения:
[
C6H6 + HNO3 + H2SO4 → C6H5NO2 + H2O
]
б) Для второй последовательности превращений:
C6H6 (бензол) → C6H5Br (бромбензол):
Бромирование бензола обычно проводят в присутствии катализатора, такого как железо (Fe) или бромид железа (FeBr3), который улучшает протекание реакции:
[
C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr
]
C6H5Br (бромбензол) → C6H5CH3 (толуол):
Эту реакцию можно осуществить с помощью реакции Вюрца-Фиттига, где бромбензол реагирует с металлическим натрием и метилхлоридом:
[
C6H5Br + CH3Cl + 2 Na → C6H5CH3 + 2 NaCl
]
C6H5CH3 (толуол) → CO2 (углекислый газ):
Полное окисление толуола к углекислому газу и воде можно осуществить с помощью кислорода воздуха:
[
2 C6H5CH3 + 19 O2 → 14 CO2 + 12 H2O
]
Эта реакция представляет собой стандартное сгорание углеводорода.
Эти реакции показывают, как можно осуществить указанные превращения в химических условиях.