Нитрование углеводородов по методу Коновалова включает в себя реакцию алканов с азотной кислотой. В этом процессе азотная кислота используется как нитрующий агент, который взаимодействует с алканами, приводя к замещению одного или нескольких атомов водорода в алкане на нитрогруппу (-NO2).
а) Нитрование этана:
[ C_2H_6 + HNO_3 \rightarrow C_2H_5NO_2 + H_2O ]
В этом случае реакция приводит к образованию нитроэтана, где один атом водорода в молекуле этана замещается на нитрогруппу.
б) Нитрование пропана:
[ C_3H_8 + HNO_3 \rightarrow C_3H_7NO_2 + H_2O ]
В случае пропана образуется смесь двух изомерных нитропропанов: 1-нитропропан и 2-нитропропан. Это происходит из-за возможности замещения водородного атома как на первичном, так и на вторичном углероде углеводородной цепи.
Почему в случае нитрования пропана образуется смесь изомеров?
Пропан содержит как первичные (на концах цепи), так и вторичный (в середине цепи) углеродные атомы. Нитрование может происходить как на первичном, так и на вторичном углероде, что приводит к образованию двух различных типов нитропропанов:
- Нитрование первичного углерода приводит к образованию 1-нитропропана.
- Нитрование вторичного углерода приводит к образованию 2-нитропропана.
Из-за стерических и электронных факторов, связанных с различными типами углеродных атомов в пропане, оба эти продукта могут формироваться с различной степенью вероятности. Это варьирование в местах атаки нитрующего агента приводит к образованию смеси изомеров.