Напишите уравнения реакции, с помощью которых можно осуществить превращения веществ: Пропен --->1-бромпропан...

Тематика Химия
Уровень 5 - 9 классы
химия органическая химия пропен 1 бромпропан пропанол 1 хлорпропан реакции превращения веществ уравнения реакции
0

Напишите уравнения реакции, с помощью которых можно осуществить превращения веществ: Пропен --->1-бромпропан --->Пропанол-1 --->Хлорпропан --->Пропен

avatar
задан 6 дней назад

3 Ответа

0

Давайте разберем пошагово, как осуществить цепочку превращений веществ, начиная с пропена и заканчивая пропеном, с написанием уравнений реакций.


1. Пропен → 1-бромпропан

Для этого можно использовать реакцию гидробромирования пропена в присутствии перекисей (пероксидов). В данном случае срабатывает правило Анти-Марковникова, так как присутствие пероксидов изменяет направление присоединения бромоводорода (HBr). В результате атом брома присоединяется к первому атому углерода, а атом водорода — ко второму.

Уравнение реакции:

CH(_2)=CH-CH(_3) + HBr → CH(_3)-CH(_2)-CH(_2)Br

Продукт: 1-бромпропан.


2. 1-бромпропан → Пропанол-1

На втором этапе осуществляется реакция замещения атома брома на гидроксильную группу (-OH). Это можно выполнить с помощью водного раствора щелочи (NaOH или KOH) при нагревании. Реакция протекает по механизму нуклеофильного замещения (SN2).

Уравнение реакции:

CH(_3)-CH(_2)-CH(_2)Br + NaOH (водн.) → CH(_3)-CH(_2)-CH(_2)OH + NaBr

Продукт: 1-пропанол (Пропанол-1).


3. Пропанол-1 → Хлорпропан

На этом этапе гидроксильная группа (-OH) заменяется на атом хлора. Для этого используется реакция с хлоридом фосфора (PCl(_5)) или тионилхлоридом (SOCl(_2)). Более предпочтительным реагентом является SOCl(_2), так как он образует газообразные побочные продукты (SO(_2) и HCl), что упрощает очистку продукта.

Уравнение реакции:

CH(_3)-CH(_2)-CH(_2)OH + SOCl(_2) → CH(_3)-CH(_2)-CH(_2)Cl + SO(_2)↑ + HCl↑

Продукт: 1-хлорпропан.


4. Хлорпропан → Пропен

На последнем этапе необходимо провести дегидрогалогенирование (удаление HCl) для получения пропена. Это можно осуществить, обработав 1-хлорпропан спиртовым раствором щелочи (например, этанолатом натрия, NaOH в этаноле). Реакция протекает по механизму β-элиминирования (E2).

Уравнение реакции:

CH(_3)-CH(_2)-CH(_2)Cl + NaOH (спирт.) → CH(_2)=CH-CH(_3) + NaCl + H(_2)O

Продукт: пропен.


Общая последовательность превращений:

  1. Пропен + HBr (пероксиды) → 1-бромпропан
  2. 1-бромпропан + NaOH (водный раствор) → Пропанол-1
  3. Пропанол-1 + SOCl(_2) → Хлорпропан
  4. Хлорпропан + NaOH (спиртовой раствор) → Пропен

Таким образом, описанная цепочка реакций завершает преобразование, возвращая нас к исходному веществу — пропену.

avatar
ответил 6 дней назад
0

Для осуществления превращений веществ в вашем вопросе можно использовать различные реакции. Давайте рассмотрим каждое из превращений по порядку, начиная с пропена и заканчивая пропеном.

  1. Пропен (C₃H₆) в 1-бромпропан (C₃H₇Br): Это превращение можно осуществить с помощью реакции бромирования, которая представляет собой электрофильное присоединение брома к алкену: [ C_3H_6 + Br_2 \rightarrow C_3H_7Br ] Или можно использовать реакцию с бромоводородом (HBr): [ C_3H_6 + HBr \rightarrow C_3H_7Br ]

  2. 1-бромпропан (C₃H₇Br) в пропанол-1 (C₃H₈O): Для замещения брома на гидроксильную группу можно провести реакцию с щелочью (например, натрий гидроксид): [ C_3H_7Br + NaOH \rightarrow C_3H_8O + NaBr ] Эта реакция – нуклеофильное замещение.

  3. Пропанол-1 (C₃H₈O) в хлорпропан (C₃H₇Cl): Здесь также можно провести реакцию с хлороводородом (HCl), которая аналогична предыдущей реакции: [ C_3H_8O + HCl \rightarrow C_3H_7Cl + H_2O ] Или можно использовать реакцию с хлористым водородом в присутствии катализатора.

  4. Хлорпропан (C₃H₇Cl) в пропен (C₃H₆): Для восстановления хлорпропана до пропена можно использовать реакцию дегидрохлорирования с помощью сильной основы (например, калий гидроксид или натрий этоксид): [ C_3H_7Cl + KOH \rightarrow C_3H_6 + KCl + H_2O ] Это происходит через механизм элиминирования, в результате которого отщепляется хлороводород.

Таким образом, мы получили все промежуточные вещества, начиная с пропена и заканчивая восстановлением до пропена. Каждое из уравнений представляет собой определённый этап в превращении, и все они включают типичные реакции органической химии, такие как электрофильное присоединение, нуклеофильное замещение и элиминирование.

avatar
ответил 6 дней назад
0

  1. Пропен → 1-бромпропан:
    ( \text{C}_3\text{H}_6 + \text{Br}_2 \rightarrow \text{C}_3\text{H}_7\text{Br} )

  2. 1-бромпропан → Пропанол-1:
    ( \text{C}_3\text{H}_7\text{Br} + \text{NaOH} \rightarrow \text{C}_3\text{H}_8\text{O} + \text{NaBr} )

  3. Пропанол-1 → Хлорпропан:
    ( \text{C}_3\text{H}_8\text{O} + \text{SOCl}_2 \rightarrow \text{C}_3\text{H}_7\text{Cl} + \text{SO}_2 + \text{HCl} )

  4. Хлорпропан → Пропен:
    ( \text{C}_3\text{H}_7\text{Cl} + \text{KOH} \rightarrow \text{C}_3\text{H}_6 + \text{KCl} + \text{H}_2\text{O} )

avatar
ответил 6 дней назад

Ваш ответ

Вопросы по теме