Давайте разберем пошагово, как осуществить цепочку превращений веществ, начиная с пропена и заканчивая пропеном, с написанием уравнений реакций.
1. Пропен → 1-бромпропан
Для этого можно использовать реакцию гидробромирования пропена в присутствии перекисей (пероксидов). В данном случае срабатывает правило Анти-Марковникова, так как присутствие пероксидов изменяет направление присоединения бромоводорода (HBr). В результате атом брома присоединяется к первому атому углерода, а атом водорода — ко второму.
Уравнение реакции:
CH(_2)=CH-CH(_3) + HBr → CH(_3)-CH(_2)-CH(_2)Br
Продукт: 1-бромпропан.
2. 1-бромпропан → Пропанол-1
На втором этапе осуществляется реакция замещения атома брома на гидроксильную группу (-OH). Это можно выполнить с помощью водного раствора щелочи (NaOH или KOH) при нагревании. Реакция протекает по механизму нуклеофильного замещения (SN2).
Уравнение реакции:
CH(_3)-CH(_2)-CH(_2)Br + NaOH (водн.) → CH(_3)-CH(_2)-CH(_2)OH + NaBr
Продукт: 1-пропанол (Пропанол-1).
3. Пропанол-1 → Хлорпропан
На этом этапе гидроксильная группа (-OH) заменяется на атом хлора. Для этого используется реакция с хлоридом фосфора (PCl(_5)) или тионилхлоридом (SOCl(_2)). Более предпочтительным реагентом является SOCl(_2), так как он образует газообразные побочные продукты (SO(_2) и HCl), что упрощает очистку продукта.
Уравнение реакции:
CH(_3)-CH(_2)-CH(_2)OH + SOCl(_2) → CH(_3)-CH(_2)-CH(_2)Cl + SO(_2)↑ + HCl↑
Продукт: 1-хлорпропан.
4. Хлорпропан → Пропен
На последнем этапе необходимо провести дегидрогалогенирование (удаление HCl) для получения пропена. Это можно осуществить, обработав 1-хлорпропан спиртовым раствором щелочи (например, этанолатом натрия, NaOH в этаноле). Реакция протекает по механизму β-элиминирования (E2).
Уравнение реакции:
CH(_3)-CH(_2)-CH(_2)Cl + NaOH (спирт.) → CH(_2)=CH-CH(_3) + NaCl + H(_2)O
Продукт: пропен.
Общая последовательность превращений:
- Пропен + HBr (пероксиды) → 1-бромпропан
- 1-бромпропан + NaOH (водный раствор) → Пропанол-1
- Пропанол-1 + SOCl(_2) → Хлорпропан
- Хлорпропан + NaOH (спиртовой раствор) → Пропен
Таким образом, описанная цепочка реакций завершает преобразование, возвращая нас к исходному веществу — пропену.