При взаимодействии хлорбензола (C6H5-Cl) с гидроксидом калия (KOH) в спиртовом растворе и при нагревании происходит реакция нуклеофильного замещения, однако в случае хлорбензола эта реакция протекает довольно сложно и требует специфических условий.
В отличие от алкилхлоридов, где хлор замещается на гидроксильную группу относительно легко, в арилхлоридах, таких как хлорбензол, углерод-хлор связь значительно более прочная из-за частичного двойного характера связи, обусловленного сопряжением с ароматической системой. Это делает реакцию нуклеофильного замещения нежелательной при обычных условиях.
Тем не менее, в жестких условиях (например, под высоким давлением и при высокой температуре) возможна замена атома хлора на гидроксильную группу с образованием фенола (C6H5-OH). Однако такие условия обычно не применяются в лабораторной практике для синтеза фенола из хлорбензола. На практике чаще всего используют другие методы, например, куменовый метод (изопропилбензоловый метод).
Таким образом, в лабораторных условиях при нагревании хлорбензола с KOH в спиртовом растворе обычно не происходит заметного образования фенола, и реакция может протекать в незначительной степени или совсем не происходить без экстремальных условий.