4-22 Какие дигалогениды потребуются для получения следующих алкинов: бутин-1, бутин-2, 3-метилбутин-1 ?
4-22 Какие дигалогениды потребуются для получения следующих алкинов: бутин-1, бутин-2, 3-метилбутин-1 ?
Для получения алкинов из дигалогенидов обычно используют реакцию дегалоидирования, которая предполагает удаление атомов галогена и образование тройной связи. Давайте рассмотрим, какие дигалогениды могут быть исходными соединениями для получения указанных алкинов.
Бутин-1 (1-бутин, CH≡C-CH2-CH3): Чтобы получить бутин-1, необходимо начать с 1,2-дигалогенбутана. Наиболее подходящим исходным соединением будет 1,2-дибромбутан (Br-CH2-CH2-CH2-CH2-Br). Во время реакции дегидрогалогенирования с сильным основанием (например, KOH или NaNH2) в спиртовом растворе происходят два последовательных удаления молекул HBr, приводя к образованию тройной связи на конце цепи.
Бутин-2 (2-бутин, CH3-C≡C-CH3): Для синтеза бутина-2 можно использовать 2,3-дигалогенбутан. В этом случае также подойдет 2,3-дибромбутан (CH3-CHBr-CHBr-CH3). Дегидрогалогенирование этого соединения приведет к образованию тройной связи между вторым и третьим атомами углерода, что соответствует структуре бутина-2.
3-метилбутин-1 (изопентин-1, CH≡C-CH2-CH(CH3)2): Для получения 3-метилбутина-1 можно использовать 1,2-дигалоген-3-метилбутан. Подходящим исходным соединением будет 1,2-дибром-3-метилбутан (Br-CH2-CH(CH3)-CH2-Br). В результате дегидрогалогенирования образуется тройная связь по аналогии с первым случаем, но с учетом метильной группы, находящейся на боковой цепи.
Важно отметить, что выбор растворителя и основания, а также условия реакции (температура, давление) могут существенно влиять на выход и скорость образования целевого алкина.
Для получения бутин-1 (C4H6), бутин-2 (C4H6) и 3-метилбутин-1 (C5H8) потребуются соответственно дигалогениды этилена (C2H4), пропилена (C3H6) и изобутилена (C4H8). Дигалогениды являются соединениями, содержащими два атома галогена (хлор, бром, йод) и могут использоваться в алкинировании для синтеза алкинов. В данном случае, соединения этилена, пропилена и изобутилена будут использоваться как прекурсоры для получения соответствующих алкинов.
